такое путешествие - это супер
до германии не ездил, но был на новый год с друзьями в белоруссии на своей новенькой чайке и на майские в ригу планируем. от себя могу сказать вот что:
1) по дорогам: до белоруссии через смоленск дорога супер, в самой белоруссии - еще лучше, но там лучше на нарушать (хотя ограничение 120 и прям плывешь)
2) по границам:
- РФ/белоруссия: теперь у нас таможенный союз и постов нет, просто на границе надо будет скорость сбросить
- белоруссия/польша: граница по рассказам друзей не особо проблемная, времени можно потратить пару часов максимум (если грамотно спланировать время приезад) на проезд и оформления всех формальностей
3) по организации:
-в белоруссии нужна будет своя страховка (можно оформить на границе, стоит понты), по европе - гринкарта (еще здесь можно сделать)
-бензом заправляться лучше максимально в белоруссии (он там очень хорошего качества и стоит 23 рубля за литр 95го), в европе, понятно, бенз дорогой
-обязательно спланировать маршрут и остановки (я в гугле раскладывал, потом на сайты таможен заходил) + есть сайт по дальним путешествиям, но не вотпуск.ру. вот его я подробнейшим образом изучал... ссылку найду - сюда закину